由于外界對Windows 7的討論程度過于熱烈，對微軟構成了一個有趣的挑戰。現在更難說服企業改用Windows Vista，讓原本遲疑不決的顧客，確定要跳過這項產品。

Gartner在去年10月作的調查，顯示約30%的大企業可能跳過Vista，尚未決定的公司數量更多。Gartner分析師Michael Silver日前表示，Windows 7初步的試探贏得普遍贊賞，加上經濟衰退，可能導致半數的企業決定整個跳過Vista。他說：“任何之前還在猶豫的人……現在大都決定跳過。”

這種情況讓微軟內部負責推動企業Windows升級的人日子更難過。微軟不是要勸阻企業直接從XP跳到7（畢竟，升級不過就是升級），但該公司提出了幾項警告。Windows部門資深經理GavrIElla Schuster說：“他們（對Windows 7）充滿期待，我們只是要緩和那種氣氛……讓他們回歸務實。”

Schuster表示，雖然Windows 7初步的評價很高，卻不是Vista所有問題的萬靈丹。企業從XP升級到Windows 7，與XP升級到Vista一樣，都必須面對相同的應用軟件兼容性問題。Schuster也指出，Windows 7當中某些企業取向的功能，必須同時搭配Windows Server 2008 R2，并啟用IPV6網絡作業，才能發揮效用。

此外，要等待Windows 7的企業，必須密切注意他們脫離Windows XP的時間。

Schuster說。顧客應該有通盤考量，“跳過（Vista）的風險是什么，和你是否可以接受轉移到（Windows）7的時程？”

Gartner分析師Silver表示，企業發現舊版操作系統的壽命大限，總在不知覺中逐漸接近。部分原因是微軟對軟件的支持很久，通常，Windows各版推出后的支持，都長達10年以上。但第三方軟件商愿意支持的系統，總是數量愈少愈好。

他指出，到2012年，許多軟件廠商都將停止支持XP，尤其是他們產品的最新版本。整體上，微軟建議那些即將布署Vista的企業應該加快腳步。Schuster說，那些升級到Vista的公司會發現，他們可以更輕松地前進到Windows 7。

除了許多初步的兼容性和其他問題已經解決，Schuster說，這些公司也發現，現在有許多適用于Vista的硬件，這是該版系統剛上市時沒有的條件。她表示，許多公司IT部門向微軟詢問升級Vista的理由。

她說：“他們只是要確定，（他們可以）為這次升級提出合理的解釋，捍衛這項決定。”這些企業顧客對微軟說：“幫助我確認這是正確的行動。”